Том Хансен — талантливый автор, который создаёт остроумные и трогательные надписи для поздравительных открыток. Его работа — это искусство находить нужные слова для чужих эмоций, но в собственной жизни он чувствует себя немного потерянным. Всё меняется, когда он встречает Саммер Финн, свою новую коллегу, и с первого взгляда понимает, что она — его судьба. Влюблённость окрыляет его, наполняя дни яркими красками и надеждами.
Однако их роман, растянувшийся на 500 дней, оказывается совсем не таким, как представлял себе Том. Вместо идеальной сказки он сталкивается с непредсказуемыми поворотами, неконтролируемыми чувствами и забавными нестыковками. Этот опыт учит его, что счастье нельзя спланировать, как текст для открытки, и что настоящая любовь часто приходит там, где её совсем не ждёшь.
